Sumenep di bawah kekuasaan VOC
Mengenai pelaksanaan kekuasaan, VOC mengadopsi cara-cara yang digunakan ketika Sumenep di bawah pemerintahan Majapahit. Para regen harus pergi ke Batavia atau Semarang setahun sekali untuk menyembah pada gubernur jenderal atau wakil lainnya dari penguasa Belanda. Selain itu, VOC meneruskan pemungutan pajak impor dan ekspor. Raja boleh menerima pajak dari bandar pabean di pulau-pulau kecil sepanjang pantai selatan dan di sebelah timur, di samping juga semua pajak yang secara tradisional dipungut di Sumenep.
Di atas itu semua, VOC mengenakan satu jenis pajak baru yakni kontingen. Kontingen ini merupakan pengadaan setiap tahun hasil panenan tanaman di daerah itu untuk dikirimkan oleh para regen. Ini merupakan beban yang sangat berat bagi penduduk setempat. Regen harus mengirimkan kontingen ke Jawa sebelum bulan November dengan perahunya dan biaya sendiri. Belanda tidak ikut campur tangan dalam hal cara bagaimana regen mengumpulkan kontingen yang diminta itu.
Di antara seluruh kabupaten yang berada di bawah gubernur Belanda untuk pantai timur laut, hanya kerajaan di Madura yang harus mengirimkan kacang-kacangan dan minyak kelapa. Di tempat-tempat lain, pengiriman beras, kapas dan kayu adalah penting. Sumenep seringkali harus mengirimkan garam dan asam Jawa juga. Barang-barang yang dikirimkan tergantung pada permintaan dan kadang-kadang penduduk bisa juga membayar sebagian dari pajak ini dengan uang. Sering terjadi VOC meminta tambahan penyediaan barang-barang tertentu dengan harga rendah yang ditentukannya sendiri. Ini adalah yang disebut sebagai pengiriman paksa.
