Selain melalui perdagangan, saluran Islamisasi di Sumenep juga melalui jalur santri, pondok pesantren, pengaruh penguasa setempat dan dengan jalan perkawinan baik perkawinan dengan penguasa lokal, atau dengan perkawinan dengan keluarga pemuka agama. Pada pemerintahan Joko Tole ada seorang penyiar agama Islam bernama Sunan Padusan yang menyebarkan agama Islam dan mendirikan pondok pesantren di Parsanga.
Banyak penduduk sekitar pesantren yang tertarik dengan cara berdakwah dan pendekatan Sunan Padusan akhirnya memeluk agama Islam. Keberadaan Sunan Padusan dan pondok pesantrennya yang terkenal sampai di pusat keraton (Banasareh) membuat Joko Tole, penguasa Sumenep pada masa itu, tertarik dengan agama Islam. Kemudian Sunan Padusan berhasil mengislamkan Joko Tole dan menjadi menantunya, hal ini menyebabkan semakin banyak rakyat Sumenep yang menganut agama Islam, agama yang dianut oleh raja mereka.
Pada masa pemerintahan Joko Tole inilah agama Islam mulai masuk ke Sumenep. Pada masa ini juga diberitakan adanya kontak pertama Sumenep dengan bangsa Cina. Tetapi tidak ada bukti-bukti tertulis atau arkeologis yang mendukung keterangan tentang kontak dengan bangsa Cina ini.
