Pemerintahan Notokusumo I
1. Bidang politik
VOC mengangkat RA Tirtonegoro (1750—1762) menjadi Bupati Sumenep. Sejak beridirinya, VOC telah selalu membuat perjanjian dengan pemimpin-pemipin setempat yang mempunyai urusan dengannya untuk menghindari salah paham. Semua kerajaan dan daerah yang telah ditaklukkan diberi pemerintahan sendiri (self government), sebuah istilah halus untuk suatu bentuk pemerintahan tidak langsung, di mana penguasa-penguasa setempat memperoleh tingkat kebebasan bertindak yang layak di wilayah mereka, dengan syarat-syarat yang ditentukan oleh si penjajah
RA Tirtonegoro menikah dengan Bendoro Saud yang kemudian diangkat mnjadi bupati menggantikan RA Tirtonegoro. Karena pernikahannya dengan Bendoro Saud tidak mendapat keturunan, maka RA Tirtonegoro mengangkat dua orang putera Bendoro Saud dari pernikahan sebelumnya dengan Nyai Isza yaitu Ario Pacinan dan Asirudin. Asirudin yang dikenal dengan nama Panembahan Sumolo atau Pangeran Notokusumo I (1762—1811) diangkat oleh VOC mengagantikan Bendoro Saud menjadi Bupati Sumenep. Ia membangun keraton Sumenep dan Masjid Jamik.
Pada masa pemerintahan panembahan Sumolo, Sumenep membantu VOC dengan mengirimkan pasukan dalam penyerangan ke Blambangan. Setelah Blambangan dapat ditaklukkan, Sumenep diberi hadiah daerah Panarukan oleh VOC. Panembahan Notokusumo ini dikenal oleh masyarakatnya sebagai orang yang arif sehingga masyarakat menyukainya.
