Sekilas, Lintasan Masa Lampau Madura

Untuk sekitar satu abad—yakni sejak runtuhnya kerajaan Majapahit pada tahun 1527, serta selama belum kuatnya kerajaan Demak dan Pajang yang menggantikannya untuk memaksakan hegemoni—beberapa kerajaan Islam (Songennep, Pamekasan, Jamburingin, Bliga, Palakaran) sempat berjaya di Madura. Ketiadaan rempah-rempah di Madura menyebabkan pedagang Portugis (dan Spanyol) yang sekitar waktu itu mendatangi nusantara kurang meminati pulau. Sekalipun demikian, dampak kehadiran mereka cukup besar karena merekal ah yang memerkenalkan tanaman Amerika Selatan seperti jagung, singkong, ketela, cabai, buncis, dan srikaya yang penting untuk kehidupan penduduk Madura.

Euforia kemandirian kerajaan-kerajaan Islam merdeka di daerah Madura itu berakhir ketika Sultan Agung—yang melancarkan kebijakan untuk menyatukan seluruh Jawa di bawah panji-panji Mataram— menyerang dan berhasil menaklukkan keseluruhan pulau pada tahun 1624. Hampir Semua penguasa kerajaan-kerajaan kecil Sumenep, Pamekasan, Jamburingin, Blega, dan Kota Anyar gugur melawan serangan penaklukan Sultan Agung, kecuali Adipati Sampang yang membelot dan Iangsung menyerahkan diri. Ia kemudian dijadikan penguasa baru Madura barat, namun secara halus disandera serta diharuskan terus tinggal di ibu kota Mataram dengan jalan dikawinkan pada adik Sultan Agung, dan kemudian secara anumerta dihadiahi gelar Cakraningrat I. Untuk mengelola wilayah Sumenep ditunjuk Kanjeng Raden Tumenggung Anggadipa dari Jepara. Sementara itu buat mengisi daerah yang kosong sebagai akibat perang, sebanyak 40.000 orang Madura ditransmigrasikan ke daerah Gersik oleh Sultan Agung.

Ketika timbul ketidaksenangan pada raja Amangkurat I yang suka bertindak sewenang-wenang, Raden Trunojoyo — cucu almarhum Cakraningrat 1—dijagokan untuk mengepalai pemberontakan pada tahun 1670 oleh putra mahkota Mataram. Namun Trunojoyo dikhianati karena sang putra mahkota yang berhasil naik tahta lalu meminta bantuan VOC (sebuah kompeni dagang Belanda yang setapak-demi-setapak sejak awal abad XVII mulai mencengkeramkan kuku penjajahannya atas bumi nusantara) untuk menumpas pemberontakan tersebut. Untuk melunasi hutang penutup biaya perang pemberontakan Trunojoyo (dan kemudian juga buat memadamkan pemberontakan Surapati) serta perang suksesi kerajaan yang didalangi VOC, Mataram diharuskan menyerahkan Pamekasan dan Sumenep pada Belandaa pada tahun 1705. Ketika kemudian terjadi pemberontakan Gina di seluruh Jawa, VOC yang terdesak meminta bantuan bupati Bangkalan Cakraningrat IV, dengan janji akan dijadikan raja Madura barat yang bebas dari Mataram. Setelah pemberontakan teratasi, kewajiban Mataram untuk menanggung biaya dilunasinya pada tahun 1743, dengan jalan menyerahkan Madura barat secara mutlak path VOC. Akibatnya, VOC tidak mau melepaskan Bangkalan yang sudah sah menjadi miliknya kepada Cakraningrat IV seperti yang dijanjikan. Merasa diingkari, Cakraningrat lalu terus mengobarkan perang melawan Belanda namun ia dikalahkan dan dibuang ke Afrika Selatan sampai meninggal di sana. Mayatnya kemudian dibawa pulang oleh keturunannya dan dikuburkan di Madura.