Trunojoyo masih termasuk cicit Sultan Agung. Ia adalah cucu Raden Prasena atau Cakraningrat I. Ayahnya bernama Raden Demang Melayakusuma, putra Cakraningrat I dari istri selir. Dengan kata lain, Trunojoyo adalah saudara seayah lain ibu penguasa kedua Madura era Mataram, Cakraningrat II (1647-1707).
Aksi Trunojoyo dimulai dengan menculik dan mengasingkan Cakraningrat II ke Kediri. Ia memang tidak menyukai saudara tirinya yang selalu tunduk kepada Mataram dan Amangkurat I itu. Trunojoyo menganggap, penguasaan Mataram atas Madura adalah suatu bentuk penjajahan (Mien A. Rifai, Manusia Madura, 2007:272).
Dengan senang hati Trunojoyo menyanggupi permintaan Adipati Anom lantaran ia punya misi khusus terhadap Mataram. Di sisi lain, putra mahkota berjanji akan memberikan sebagian besar wilayah Madura kepada Trunojoyo jika berhasil melengserkan Amangkurat I.
H.J. de Graaf (1987) dalam Runtuhnya Istana Mataram menyebutkan bahwa rencana perlawanan Trunojoyo terhadap Mataram memperoleh dukungan penuh dari orang-orang Madura (hlm. 60). Mayoritas warga Madura rupanya juga sudah jengah dengan pendudukan Mataram.
Setelah menyingkirkan Cakraningrat II, laskar rakyat pimpinan Trunojoyo berhasil mengambil-alih kekuasaan di Madura pada 1674. Trunojoyo pun menyatakan Madura sebagai wilayah yang merdeka dan ia mendeklarasikan diri sebagai Raja Madura yang kedudukan dan kekuasaannya sejajar dengan penguasa Mataram.
Posisi Trunojoyo menguat setelah memperoleh bantuan dari orang-orang Makassar yang dipimpin Karaeng Galesong. Mereka ini adalah pendukung Sultan Hasanuddin yang melarikan diri usai Kesultanan Gowa dikalahkan VOC pada 1669. Kebetulan, mereka juga tidak suka dengan Mataram lantaran Amangkurat I pernah melecehkan Sultan Hasanuddin.
Hubungan antara dua suku bangsa yang berbeda ini bertambah erat dengan terjalinnya hubungan kekerabatan. Seperti dikutip dari Syahruddin Yasen (2008) dalam Maestro Dua Puluh Tujuh Karaeng Bugis-Makassar, Trunojoyo menikahkan putrinya yang bernama Raden Ayu Suraretna dengan Karaeng Galesong (hlm. 37).
