KH. Ahmad Basyir Pernah Menjadi Pemimpin Pasukan Penyebar

Strategi perang para pejuang memang diatur sedernikian rupa, yang mengadakan perlawanan pertama adalah barisan Sabil yang berada di sebelah utarajalan, yang merupakan pancingan (umpan). Setelah tentara Belanda tertuju pada serangan barisan Sabil yang mayoritas bersenjatakan bambu runcing, maka pasukan MB yang ada di selatan jalan (sekitar bukit) menyerang dari belakang. Dengan sendirinya tentara kelabakan menghadapi serangan dari dua arah. Begitu tentara Belanda memutar arah serangan ke selatan maka barisan Sabil cepat mundur ke belakang (utara).

Kala bertempur KH. Ahmad Basyir memegang senjata api jenis mouser buatan Jepang, bentuknya seperti senapan angin, kalau ditembakkan satu kali lalu diisi lagi sambil dikokang. Jadi tidak otomatis seperti senjata api jaman sekarang, tentunya senjata api seperti itu akan memakan tenaga serta waktu bila digunakannya.

Dalam pengrusakan jembatan di suñgai Dungdang masih wilayah Guluk-guluk untuk menghambat perjalanan konvoy tentara Belanda, beliau punya andil. Sehubungan kekuatan pasukan serta persenjataan kalahjauh dengan pihak Belanda, maka para pejuang terpaksa mundur, namun setidaknya mampu menghambat perjalanannya menuju ke  kota Surnenep.

Namun perjuangan mereka harus ditebus dengan harga yang sangat mahal sekali, yang kemudian akhirnya Kiyai Abdullah Sajjad selaku komandan barisan SabiIillah  gugur ditembak oleh tentara Belanda dengan cara yang sangat licik, . Namun karena beliau rnempunyai prinsip yang kuat bahwa Indonesia pasti akan merdeka sekalipun dirinya akan jadi tumbal. Gugurnya putra terbaik bangsa dan selaku pernimpin perjuangan tersebut, tidak mementahkan semangat juang dari barisan Sabilillah yang rnasih tersisa, mereka tetap melanjutkannya. Demikian  pula KH. Akmad Basyir tidak patah semangat sekalipun ayahanda tercinta sudah gugur di medan perang, dan beliau kemudian bergabung dengan barisan Sabil yang ada di Prenduan.

Pada bulan Januari 1948 Recomba Belanda (peralihan kepemimpinan Belanda)  membentuk Negara Madura (negara boneka) yang bertujuan untuk memecah belah NKRI, tapi rakyat Madura maupun para Pejuang Sumenep sangat tidak berkenan, dan mereka melakukan “Gerakan bawah tanah”. Pada tanggal 26 Juli 1948, Gerakan Illegal PK 17 bergabung dalam Kubu Sumenep untuk Prenduan dengan menggunakan sandi  “Kusec II” dipimpin oleh Kiyai Djauhari Chotib.