Berikut Daftar Bupati Sumenep dari tahun 1929 hingga sekarang :
| NO. | NAMA BUPATI | MASA PEMERINTAHAN | KETERANGAN |
| 1. | R.T.A. Samadikun | 1929 – 1947 | Diangkat langsung oleh pemerintah Hindia-Belanda (sebelumnya sebagai patih Keraton Sumenep) |
| 2. | R.P. Amidjojo | 1947 – 1949 | |
| 3. | R.P.M. Ali Pratamingkusuma | 1949 – 1954 | Wilayah Sumenep dalam pemerintahan Negara Madura |
| 4. | R.M. Ruslan Wongsokusuma | 1954 – 1956 | Wilayah Sumenep dalam pemerintahan RIS : 27-12-1949 s/d 19-05-1950 |
| 5. | R.A.M. Ruslan Cakraningrat | 1956 – 1958 | |
| 6. | R. Soerakhmad Prawirodjo | 1958 – 1960 | Terjadi pemerintahan dualisme berdasarkan UU. No. L/1957 |
| 7. | R. Achyak Sosrosuganda | 1958 – 1960 | |
| 8. | R. Abdullah Mangunsiswo | 1960 – 1963 | Diangkat berdasarkan Keppres No. VI/1959 |
| 9. | Drs. Abdurrachman | 1963 – 1974 | Pendiri Museum Sumenep dan penggalian sejarah-sejarah Sumenep |
| 10. | R.P. Machmud S | 1974 – 1975 | |
| 11. | R. Semaroem | 1975 – 1985 | |
| 12. | R. Soegondoe | 1985 – 1995 | Pencetus Hari Jadi Kab. Sumenep |
| 13. | Kol. Art. H. Soekarno Marsaid | 1995 – 2000 | |
| 14. | KH. MOH. Ramdhan Siradj, SE,MM | 2000 – 2005 | Pasca reformasi dipilih langsung oleh rakyat |
| 15. | KH. MOH. Ramdhan Siradj, SE,MM | 2005 – 2010 | Kepemimpinan yang kedua |
| 16. | Drs. KH. A. Busro Karim, M.si | 2010 – Sekarang |
