| 20. | R. Abdullah( P. Cokronegoro I ) | Karang Toroy | 1589-1626 | |
| 21. | P. Anggadipa | Karang Toroy | 1626-1644 | |
| 22. | Tumenggung JaingPatih dari Sampang | Karang Toroy | 1644-1648 | |
| 23. | R. Bugan ( Tumenggung Yudonegoro ) | Karang Toroy | 1648-1672 | |
| 24. | P.T. Pulang Jiwo dan P. Sepuh | Karang Toroy | 1672-1678 | |
| 25. | P. Romo ( P. Cokronegoro II ) | Karang Toroy | 1678-1709 | |
| 26. | RT. Wiromenggolo( Purwonegoro ) | Karang Toroy | 1709-1721 | |
| 27. | R. Ahmat alias P. Jimat ( T. Aryo Cokronegoro III ) | Karang Toroy | 1721-1744 | |
| 28. | R. Alza Alias P. Lolos | Karang Toroy | 1744-1749 | Lolos dalam penyergapan K. Lesap |
| 29. | K. Lesap | Karang Toroy | 1749-1750 | Pimpinan sementara diserahkan T. Tirtonegoro |
| 30. | R. Ayu Tirtonegoro R. Rasmana & Bindara Saod | Pajagalan | 1750-1762 | Pemerintahan diserahkanpada suaminya |
| 31. | Panembahan Sumolo Asiru | Pajagalan | 1762-1811 | Pendiri Masjid Jamik |
| 32. | Sri Sultan Abdurrahman ( Pakunataningrat I ) | Pajagalan | 1811-1854 | Kerajaan Sumenep |
| 33. | Panembahan Moh. Saleh ( Notokusumo II ) | Pajagalan | 1854-1879 | |
| 34. | P. Mangkudiningrat ( P. Pakunataningrat II ) | Pajagalan | 1879-1901 | |
| 35. | P. Ario Prataningkusumo | Pajagalan | 1901-1926 | |
| 36. | RP. Ario Prabuwinoto | Pajagalan | 1926-1929 |











