Di masa pemerintahan Pangeran Mas terjadi peristiwa penyerangan Sultan Agung ke Arosbaya pada tahun 1624. Itulah yang menyebabkan jatuhnya kerajaan Arosbaya. Sedang Pangeran Mas melarikan diri ke Demak dan Pangeran Prasena dibawa oleh juru kitting ke Mataram.
Peperangan antara Mataram dan Arosbaya yang berlangsung pada hari Minggu 15 Septeber 1624 tersebut, memang patut dikenang sebagai perjuangan rakyat Madura. Saat itu Mataram harus membayar mahal, karena mereka telah kehilangan panglima perang tertingginya, Tumenggung Demak dan kehilangan 6000 prajurit.
Saat itu laki-laki dan wanita Arosbaya berjuang bersama. Ada sebuah kisah menarik di sini. Dikisahkan saat di medan perang ada beberapa prajurit lelaki yang mengeluh karena luka berat. Tetapi katika para wanita melihat luka tersebut terdapat dibagian belakang, para wanita tersebut menusuk prajurit tadi hingga tewas.
’’Lukanya di bagian belakang, artinya prajurit itu telah berbalik lari, hingga dilukai di bagian punggungnya oleh musuh, mereka pengecut dalam,’’ demikian kata-kata para wanita Arosbaya. atas Cakraningrat I Anak Angkat Sultan Agung Prasena, putera Pangeran Tengah dari Arosbaya disertai Pangeran Sentomerto, saudara dari ibunya yang berasal dari Sampang, dibawa oleh Panembahan Juru Kitting beserta 1000 orang Sampang lainnya ke Mataram. Di Mataram Prasena diterima dengan senang hati oleh Sultan Agung, yang sekanjutnya diangkat sebagai anak.
Bahkan, kemnudian Prasena dinobatkan sebagai penguasa Madura yang bergelar Cakraningrat I. Dia dianugerahi hadiah uang sebesar 20 ribu gulden dan berhak memakai payung kebesaran berwarna emas.
