Lahirnya Hari jadi Kabupaten Sumenep mengacu pada Pelantikan Arya Wiraraja sebagai Adipati Sumenep yang pertama. Artinya sebelum Arya Wiraraja dilantik menjadi Adipati Sumenep, belum ada penguasa lokal yang bergelar sebagai Adipati.
Saat itu Kadipaten Sumenep berada dibawah kekuasaan Kerajaan Singosari, dengan penguasanya Raja Kertanegara. Dengan demikian Arya Wiraraja dilantik oleh Raja Kertanegara, sehingga sumber prasasti yang berhubungan dengan Raja Kertanegara dijadikan rujukan bagi penetapan Hari Jadi Kabupaten Sumenep. Sumber prasasti yang dapat dijadikan sebagai rujukan adalah prasasti berikut ini :
- Prasasti Mua Manurung dari Raja Wisnuwardhana berangkat tahun 1255 M.
- Prasasti Kranggan (Sengguruh) dari Raja Kertanegara berangkat tahun 1356 M.
- Prasasti Pakis Wetan dari Raja Kertanegara berangkat tahun 1267 M.
- Prasasti Sarwadharma dari Raja Kertanegara berangkat tahun 1269 M.
Sedangkan sumber naskah (manuskrip) yang digunakan untuk menelusuri lebih lanjut tokoh Arya Wiraraja, adalah manuskrip berikut :
- Naskah Nagakertagama karya Rakawi Prapanca pada tahun 1365 M.
- Naskah Peraraton di tulis ulang tahun 1631 M.
- Kidung Harsa Wijaya.
- Kidung Ranggalawe.
- Kidung Pamancangan.
- Kidung Panji Wijayakramah.
- Kidung Sorandaka.
